1980年代に最高の成功を収めたアーティストの一人。「絵画」「アート」の常識を打ち破ったポップアートのレジェンドでありストリートアートのパイオニア。太い線でデフォルメされた親しみやすい作品は、その名は知らずとも見た事の無い者はいないであろうインパクトを放つ。 キース・へリングを有名にしたのは、1980年に開始した、ニューヨークの地下鉄構内で黒い紙が貼られた使用されていない広告板にチョークでグラフィティを描く「サブウェイ・ドローイング」。コミカルで誰もが楽しめる落書きが地下鉄の通勤客の間で評判となり、それから1年足らずでアーティストとして世界に名を馳せる事になる。その手法は絵画にとどまらず、パッケージデザインや舞台デザイン、自身のアート作品や文房具等のグッズを安価で販売する「ポップショップ」をオープンする等、既成の枠にとらわれないもの。日本でもポップショップを開いたり子供達と壁画を制作 する等のアート活動があった。 1988年、HIV感染の診断を受け、翌年にキースへリング財団を設立。最期までエイズ撲滅キャンペーンに積極的に関わった。「アクト・アゲインスト・エイズ」の最初のポスターを手掛けたアーティストとしても歴史に名を遺した。

1948年のオリンピック開会式は英国チーム全員がKANGOLのベレー帽を着用。1960年代にはビートルズがKANGOLを愛用しブランドの評価は音楽の世界へも浸透。80年代にはラッパーのLL COOL Jがアルバムジャケット等で着用した事で、KANGOLの帽子はクールなファッション・アクセサリーとしてクラブカルチャーのマストアイテムに。90年代以降は帽子以外のファッションアイテムでも絶大な人気を獲得したKANGOLはいつの時代もファッションやカルチャーに多大な影響を与え、スタイルの新たな方向性を生み出してきた。 KANGOLというネームの由来は、創業者がニット(Knitting)、からKを、アンゴラ(Angora)からANG、ウール(Wool)からOLを取り繋げたという説が有力とされている。ブランドマークのカンガルーには、イギリス人がブランド名を誤解して「カンガルー」の帽子を求めて店舗をよく訪れていたので、いちいち反論するよりもカンガルー・マークを採用したというウィットに富んだエピソードがある。